Büyük kardeşlerinin baba Brad Pitt ve Shiloh Jolie-Pitt (17) ile oldukça gergin bir ilişkisi olduğu söylenirken, aktörün tek kalp ve ruh olduğu ve aynı tutkuları paylaştığı söyleniyor.
Life Style dergisine konuşan bir kişi, "Yaşlandıkça Shiloh'nun babasının kızı olduğu daha da netleşiyor" diyerek 17 yaşındaki çocuğun "tarih, sanat ve mimariye" karşı bir tutku geliştirdiğini ortaya koyuyor. Bunu babasından almış." Ama hepsi bu değil. Anonim kaynak şöyle devam etti: "İkisi de basketbol oynamayı ve çevre, klasik filmler ve kitaplar gibi şeyler hakkında konuşmayı seviyorlar."
Temmuz 2022'de bir kaynak "Life Style"a baba-kız ikilisinin "kırılmaz bir bağa" sahip olduğunu açıkladı. İçeriden biri ilişkileri hakkında "Brad asla Shiloh'ya baskı yapmıyor ve onu hayallerinin peşinden gitmesi için cesaretlendirmiyor" dedi. "Babasıyla her konuda konuşabildiğinde kendini rahat hissediyor."
Shiloh Jolie-Pitt'in 18. yaş gününden kısa bir süre önce babasının yanına taşınmaya karar vermesinin nedenlerinden biri de bu. İçeriden biri 22 Mart'ta InTouch'a şunları söyledi: "[Angelina] Shiloh'nun artık bir kadın olduğunu ve kendi kararlarını verebileceğini biliyor." Şunu vurguladı: "Shiloh, Angelina'dan memnun değil ama yakında 18 yaşına girecek ve bazı şeylerin değişmesini istiyor." Ancak şans eseri, Brad'in 8,3 milyon dolarlık Los Feliz mülkü, 48 yaşındaki Angelina Jolie'nin evine sadece kısa bir yürüyüş mesafesinde, dolayısıyla "Shiloh, Angie ve kardeşlerini görmek için her an oraya gidebilir." diye devam etti.